にゃんばはイメージを固める為にラクガキをすることはありますが、モデリングの前に絵を描いたりすることはまずないッス。
３次元で考えたものを２次元で表現し、それをまた３次元に変換するのがめんどくさいからです（後ろ向きな・・・）。
ですから、頭の中で最低限のことだけは決めてから作業に取り掛かります。今回は・・・

・セル塗りのアニメ風キャラクタ。
・メカニック（パイロット候補生）の、１５、６才なんだけど幼く見える女の子。
・ロングヘアを扱える技術がまだないと判断して髪はショート。
・にゃんばの趣味により、メガネとオーバーオールは必須

といったところッス。
今回のウェイトレスバージョンはメカニックバージョンを元にアニメーションの息抜きに作ったので、
メカニックバージョンを元に解説しますにゃ。
fig.1

LW使いはSubPatch（MetaNURBS)を最大限に活用するため、たとえ球を作るときでも
BOXから作らなければなりません（ホントかよ？）。
BOXから押し出し、ナイフ、BandSawでセグメントを増やして、移動ツールで編集。この繰り返しッス。
今回のモデリングでは、アニメ風キャラ初挑戦ということもあってあまり作りこんでないッス。
BOXからfig.2くらいまでセグメントを刻みつつ変形させます。選択してる部分を２回押し出して眼窟を作ります(fig.3)。
当然そのときも目の形になるように各ポイントを動かしてます。眼窟が出来たら鼻を押し出しで作ります。
fig.2 fig.3

僕のモデリングのポイントは、あごのラインと唇。これだけは譲れないッス(笑)。
ポイントは、あごのラインにそってセグメントを刻んでるところッス。
こうすることであごの丸みを調整しています(fig.1参照)。
唇の作り方を簡単に説明しますと上下の唇になるところを押し出して(fig.4)、
そのあと口になるところを押し出します(fig.5)。あとは各ポイントの調整。
どうしても最後はポイントの調整になっちゃいますね。
fig.4 fig.5

ここまでで顔のベース(あくまでベース)が出来ました。
あとは各パーツの位置や大きさなど、バランス取りです。にゃんばが参考にしたのはフィギュアの本です。
気に入った顔を見つけると、何で気に入ったのかをかんがえてモデラーでも試してみます。
気に入るまで何度でもいじりましょう。fig.6が調整終了、fig.7がSubPatchをかけた状態です。
fig.2とfig.6を見比べてみてください。あんまり変わってないですよね？
オブジェクトが軽い段階で、出来るだけいいバランスを見つけておくことが大切になりそうです。
fig.6 fig.7